Jason ha sido un demócrata durante toda su vida, asistiendo en bicicleta antes de que pueda manejar a las reuniones del partido de su condado en el condado rural de Barron, Wisconsin. Fue electo por primera vez al DNC en 2004 cuando tan solo tenía 17 años, la persona más joven en ser electa en toda la historia del DNC, y luego fue reelecto tres veces más. En febrero de 2017, fue electo Secretario del Comité Nacional Demócrata (DNC). Jason ejerce como miembro del Comité Ejecutivo y el Comité de Reglas y Normas. También fue el presidente del consejo de la juventud del DNC desde 2007 a 2017. Jason fundó y actualmente trabaja como presidente y CEO en la cámara de comercio LGBT de Wisconsin, una organización premiada con más de 600 empresas siendo miembros. También está asociado a la firma de asuntos públicos Nation Consulting de Milwaukee. Rae vive en Glendale, Wisconsin, un suburbio de Milwaukee, con su esposo, Phillip.